Jackson blev født i 1884 på St. Croix. Det var 36 år efter slaveriets ophævelse, men forholdene for befolkningen var stadig hårde. Han fik en uddannelse som skolelærer, men han udtalte sig kritisk om katolikkerne og blev derfor afskediget af de danske skolemyndigheder. I stedet blev han kontorist, men efter et sammenstød med guvernør Helweg-Larsen mistede Jackson også dette job. Derpå fik han en juridisk uddannelse ved et universitet i Chicago.
Karismatisk og barsk
Jacksons karismatiske udstråling, hans talegaver og hans effektive agitation for bedre levevilkår for øernes befolkning gjorde ham snart til leder af de lokale fagforeninger. I 1915 kom han til København, hvor han talte de fattige sortes sag og vandt en vis sympati, blandt andre hos socialdemokraten Thorvald Stauning og den radikale Edvard Brandes.
Hjemvendt til St. Croix startede han avisen The Herald i november 1915. Jackson skrev og redigerede selv den 4-siders avis. Her kritiserede han voldsomt det danske kolonistyre og opildnede sine klassefæller til at være stolte og kræve bedre sociale og økonomiske forhold. Tonen var barsk, og han kaldte skoledirektøren for en skamløs løgner og guvernøren for en blodtørstig tyran. Til gengæld kaldte guvernøren ham for en drømmer og en fusentast.
Strejke med Jackson i spidsen
Da plantageejerne nægtede at forhøje lønnen under sukkerhøsten i 1915-16, gik landarbejdere på St. Croix i strejke – med Jackson og fagforeningen i spidsen. Det endte med, at plantageejerne i en overenskomst fra februar 1916 måtte gå med til, at arbejdsdagen fra solopgang til solnedgang blev nedsat til 9 timer, og at arbejderne fik en lønforhøjelse fra 10-20 cent til 35 cent per dag. Derefter gik havnearbejderne på St. Thomas også i strejke og opnåede ligeledes væsentlige forbedringer af deres arbejdsvilkår og løn.
The Black Moses
Efter salget af de vestindiske øer fra Danmark til USA i 1917 blev Jackson dommer i Christiansted og politiker på øerne indtil sin død i 1946. Han betragtes i dag af øernes farvede befolkning som en helt, The Black Moses, der førte sit folk ud af trældom. På Jomfruøerne er den 1. november – dagen for den første udgivelse af Jacksons’ avis – officiel fridag: David Hamilton Jackson Day.