Helt fra starten blev de første danske togter til Vestindien gennemført med orlogsskibe – krigsskibe – som var udlånt fra Flåden. Men fra 1690’erne var der i 60 år ikke danske krigsskibe i kolonien. Med den store kolonikrig 1756-1763 og med Revolutions- og Napoleonskrigene 1793-1807 blev der dog behov for at stå imod de krigende sømagters mange kaperbåde (privatejede skibe, som med våben ville forhindre både fjender og neutrale lande i at drive handel og transportere varer). Der blev derfor atter sendt krigsskibe af sted fra Danmark.
Fast tilstedeværelse af danske krigsskibe
Krigsskibe blev også vigtige for at opretholde ro og orden i slavesamfundet, hvor frygten for oprør altid lurede. Skibene var typisk fregatter og brigger. Som supplement rådede de lokale myndigheder til tider over lokale småfartøjer som skonnerter og jagter. De danske besiddelser blev i 1800-tallet to gange besat af Storbritannien. Det gav behov for fast tilstedeværelse af danske krigsskibe i området. I 1816-1848 var der som regel to faste danske orlogsmænd i Vestindien, som krydsede i farvandene omkring de tre øer. Denne krævende aktivitet var en af hovedopgaverne for Flåden. Aldrig før eller siden har der så hyppigt sejlet krigsskibe under Dannebrog.
Fregatten Jylland og skrueskonnerten Ingolf
Efter en pause genoptog Flåden sejladserne til Vestindien i 1860, nu med de store fregatter med dampmaskine. Fregatten ”Jylland” gjorde fem togter i 1871-1878. Et af de mest anvendte krigsskibe var dog skrueskonnerten ”Ingolf”, som tilbagelagde ikke mindre end 13 rejser til Vestindien. I denne periode opholdt skibene sig som regel blot et par måneder i kolonien, og der gik ofte 1-2 år mellem togterne.
Sidste togt med ”Valkyrien’”
Helt til det sidste blev der sendt krigsskibe af sted til kolonien. Det sidste togt – med krydseren ”Valkyrien” – skete i november 1915 efter uroligheder blandt arbejdere på øerne. Under opholdet blev det klart, at øerne ville bliver solgt til USA. Krydserens kommandør, Henri Konow, fungerede som øernes sidste danske guvernør, ind til han overdrog kolonien til USA den 31. marts 1917. Efter et par dage kunne ”Valkyrien” derefter dampe hjemad.