David Hamilton Jackson blev født den 28. september 1884 på East Hill Country School på østenden af St. Croix. Hans forældre var ægteparret Eliza Hamilton McIntosh og Wilford Jackson. De var begge lærere på skolen. Lige som begge sine forældre blev Jackson døbt i brødremenighedens kirke.
Mor Eliza
Eliza blev født den 7. oktober 1849 som datter af Maria og James Hamilton McIntosh. Eliza var lærer, men både som ung og efter Wilfords død i 1898 arbejdede hun også som syerske.
Mormor og morfar Maria og James
Elizas far, James, var også lærer. Han arbejdede på den offentlige skole i Friedensfeld, og familien boede på Estate Little Mount Peasant. Senere var han lærer på skolerne ved La Vallee og Peter’s Rest på St. Croix. Maria og James var som unge ankommet til St. Croix den 3. marts 1841 fra den nærliggende ø Antigua, da James havde fået ansættelse ved landskolerne på den danske ø. De fik i alt seks børn.
Far Wilford
Wilford blev født den 19. april 1845 som søn af to slaver, Beata og Peter Jackson, på plantagen Castle Coakley. Som voksen var han først opsynsmand på missionsstationen Friedensthal og sidenhen lærer. I 1882 blev han lærer på East Hill Country School og året efter på The Free School i Christiansted, hvor han underviste til sin død efter nogle måneders sygdom.
Farfar og farmor Beata og Peter
Da Wilford blev født, var hans forældre slaver og begge i begyndelsen af tyverne. Peter var tømrer, Beata arbejdede i marken på plantagen. Efter slaveriets ophævelse i 1848 var Beata ifølge kilderne ”førsteklasses arbejder”. I 1870 var parret flyttet til et hus i den vestlige udkant af Christiansted, og Beata arbejdede nu som sælger. I 1890 fremgår det, at Peter var enkemand og boede på plantagen Richmond. Han døde 1892.
Jackson blev også selv lærer
Med en familiebaggrund, der var domineret af lærere, kan det ikke undre, at også David Hamilton Jackson selv blev lærer. Allerede som 16-årig begyndte han at undervise på East Hill Country School og senere i Frederiksted.
