De før så indbringende aktiviteter i Vestindien blev fra midten af 1800-tallet en dårlig forretning. Det blev fra flere sider foreslået, at kolonien burde sælges.
USA tilbød at købe øerne i Vestindien
Da Danmark blev svækket ved tabet af Sønderjylland i 1864, henvendte USA sig og tilbød at købe øerne – også for at undgå, at andre kom dem i forkøbet. Efter indgående forhandlinger blev de to regeringer enige om en salgspris på 7,5 millioner dollars. Det blev dog besluttet, at der forinden skulle afholdes folkeafstemning på øerne om salg eller ej.
USA trak sig ud af handlen
Ved afstemningen var der klart flertal for at skifte Dannebrog ud med Stars and Stripes, og den danske regering var ivrig for at sælge øerne. I USA opstod der snart problemer. Kongressen og præsidenten trak sagen i langdrag, og efterhånden blev det klart, at man ikke ville købe kolonien. I 1870 erklærede senatet definitivt, at amerikanerne ikke ønskede at købe øerne i Vestindien af Danmark.
