
I januar 1915 begyndte David Hamilton Jackson at skrive læserbreve i avisen Westend News, hvor han kritiserede de ringe forhold på hospitalet på Peter’s Farm. Efterhånden udviklede det sig til en hvas kritik af forholdene på St. Croix, især af arbejderklassens usle vilkår. Desuden kritiserede han de hvide med guvernør L. C. Helweg-Larsen i spidsen.
Penge fra Danmark og New York
Ved en rejse til Danmark og New York i 1915 indsamlede Hamilton Jackson penge til at starte sin egen avis, The Herald. Den udkom med et prøvenummer den 29. oktober 1915, og det første egentlige nummer var på gaden tre dage senere.
”A paper for the people”
Avisen proklamerede, at den skulle være ”a paper for the people”, og at ”the people shall rule and not be ruled by a few selected bosses”. Jackson stod som udgiver og redaktør, og avisens kontor lå i Kongens Gade 1B i Christiansted. Avisen havde tre agenter: Charles Christopher Reubel i Christiansted, butiksindehaver Theobald Brow i Frederiksted og orkesterleder Alton A. Adams på St. Thomas.
Aktieselskab
Avisen var finansieret som et aktieselskab, indstiftet i New York i august 1915. Hovedparten af kapitalen var rejst blandt folk, der var indvandret til New York fra den danske koloni i Vestindien.
Krævede gennemgribende reformer
David Hamilton Jacksons nærmeste daglige medarbejder og sekretær var Ralph Bough. Medredaktør Ralph de Chabert skrev sammen med Jackson de fleste artikler i avisen. De kritiserede forholdene i kolonien, især på St. Croix, og krævede gennemgribende økonomiske, sociale og politiske reformer.
Sundhed, arbejdsforhold og litteratur
Avisen indeholdt også store dele almen oplysning, fx om sundhed og om amerikanske fagforeninger og arbejdsforhold. Et tilbagevendende indslag var lister over nyttig litteratur. Politisk stod The Herald socialdemokratiet nær, og bladets motto var da også: Liberty – Equality – Fraternity. Avisen udkom indtil 1925. På det tidspunkt sad David Hamilton Jackson som medlem af Colonial Council of St. Croix og havde for længst været med til at skabe fagforeningen Labour Union.