David Hamilton Jackson deltog allerede som helt ung i reformbevægelsen, og han var selvskreven som præsident for fagforeningen, som han dannede i 1915 sammen med blandt andre Theobald Brow, Charles Reubel og Ralph de Chabert.
Succesful generalstrejke i 1916
Målet var først og fremmest at mobilisere øens mange landarbejdere for at få hævet lønnen og bedret arbejdsforholdene. Labour Union opnåede hurtigt stor tilslutning. I begyndelsen af 1916 startede den en velorganiseret generalstrejke blandt arbejderne, som efter en måneds aktion opnåede væsentlige resultater. De indgik forlig med Planterforeningen, og dagslønnen for en arbejder steg fra højst 25 cent til mindst 35 cent.
Frontkæmper
David Hamilton Jacksons rolle som frontkæmper for bedre forhold for arbejderne begrænsede sig ikke til arbejdet i Labour Union. Sideløbende skabte han avisen The Herald, som åbenlyst kritiserede arbejdernes usle forhold. I 1902 var han medunderskriver på The Native Insular Convention’s bønskrift til den danske Rigsdag om bedre forhold for befolkningen. Han var også medlem af The Christiansted Mutual Improvement Society, der under ledelse af C. C. Canegata i Frederiksted var en rugekasse for lokale unge reformivrige mænd.
